Fenoles simples, cumarinas lignanos y su aplicación terapéutica
Los fenoles simples, cumarinas lignanos y su aplicación terapéutica hacen parte de los compuestos mediante los cuales se consiguen medicamentos a base de plantas.
facultad de farmacia · fitoterapia en farmacia
mar. 20 de jul. 2021
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Los fenoles simples, cumarinas lignanos y su aplicación terapéutica hacen parte de los diferentes componentes utilizados en la generación de medicamentos. Esto principalmente sucede en la fitoterapia, donde mediante diversos procedimientos se generan fármacos a base de plantas medicinales. Esto permite que ciertas afecciones sean aliviadas mediante esta técnica de medicina y farmacia alternativa.

Fenoles simples, cumarinas lignanos y su aplicación terapéutica: contexto de la composición

Los compuestos fenólicos constituyen un amplio grupo de metabolitos secundarios de las plantas. Se caracterizan por presentar en su estructura un anillo de benceno con, al menos, un grupo hidroxilo (fenólico), generalmente funcionalizado. En la naturaleza, la síntesis del anillo aromático la realizan únicamente los vegetales y microorganismos, y las vías de síntesis más frecuentes son la del sikimato (ácido sikímico) y la vía del acetato.

Los compuestos fenólicos se pueden clasificar según su complejidad estructural y su origen biosintético. En la se muestran los diferentes grupos de compuestos fenólicos. El grupo más sencillo corresponde a los fenoles propiamente dichos: ácidos fenólicos y cetonas polifenólicas. Los fenilpropanoides, basados en un núcleo C6C3, son un amplio grupo constituido por diferentes compuestos: cumarinas, cromonas, benzofuranos y lignanos.

Otros tres grupos de compuestos fenólicos que cabe considerar incluyen las xantonas (con un esqueleto C6C1C6), los estilbenos (con esqueleto C6C2C6) y las quinonas (benzo-, nafto- y antraquinonas). Por último, destacan los flavonoides, que suponen aproximadamente la mitad de los compuestos fenólicos presentes en las plantas.

Algunos compuestos fenólicos, como los flavonoides, los estilbenos y las xantonas, proceden de la participación simultánea de la vía del ácido sikímico y del acetato. Otros compuestos fenólicos, como los cannabinoides, son metabolitos mixtos de la vía de los acetatos y del mevalonato; por último, cabe destacar los metabolitos mixtos del ácido sikímico y mevalonato, como las quinonas terpénicas y las cumarinas compuestas (pirano y furanocumarinas). Estas dos últimos tipos (cumarinas y quinonas) son junto a los lignanos los compuestos fenólicos incluidos en este tema.

Fenoles simples

Los fenoles simples se identifican simultáneamente con los ácidos fenólicos durante el análisis de las plantas, y por ello se consideran en un mismo grupo. La estructura básica de los ácidos fenólicos es un anillo aromático con un grupo carboxilo. Se diferencian dos grupos: la serie benzoica (grupo carboxílico enlazado directamente al anillo aromático, C6C1) y la serie cinámica (grupo carboxilo enlazado a partir de un sustituyente 2-propanilo, C6C3) .

Los ácidos de la serie benzoica, tales como el gálico, el vanillínico, el p-hidroxibenzoico y los aldehídos como la vanillina, son abundantes en espermatofitas y helechos. En el caso de la serie cinámica, los ácidos cinámicos (cafeico, ferúlico, p-cumárico y sinápico) raramente se encuentran libres y en general se hallan en forma de derivados. Así, el ácido cafeico se encuentra esterificado con el ácido quínico, dando lugar a los ácidos clorogénico, isoclorogénico, neoclorogénico y criptoclorogénico. A diferencia de los ácidos fenólicos, los fenoles libres son relativamente raros en las plantas.

La hidroquinona es probablemente el de mayor distribución y aparece en plantas como Vaccinium vitis-idaea L. y Bergenia crassifolia (L.) Fritsch, generalmente combinado con glucosa formando el heterósido denominado arbutósido, mientras que otros, como el catecol, presente en Populussp. Pl. y Citrus paradisi Macfad, y el pirogalol, que se encuentra en especies como Rosa sp. Pl. y Ceratoniasiliqua, presentan menor distribución. Una propiedad general de los fenoles es su actividad antimicrobiana; el propio fenol fue el primer antiséptico usado en cirugía.

El interés terapéutico de estas moléculas es escaso: las propiedades antisépticas urinarias del arbutósido y las antiinflamatorias de los derivados salicílicos. Las características que se atribuyen de forma popular a drogas como el romero o la alcachofa podrían deberse en parte a ésteres de derivados cinámicos como es el caso de la actividad colerética de la cinarina.

Cumarinas

Las cumarinas son los metabolitos C6C3 más característicos. Son lactonas aromáticas cuya biosíntesis suele producirse a partir de ácidos hidroxicinámico. Por prenilación de la cumarina se forman las furanocumarinas y piranocumarinas. Las hidroxicumarinas, como la umbeliferona y sus correspondientes heterósidos, se encuentran en plantas superiores, aproximadamente en 100 familias.

Las furanocumarinas y las piranocumarinas aparecen generalmente en forma libre en frutos y raíces de dos familias, Umbeliferae y Rutaceae, aunque se han encontrado de forma ocasional en otras familias, como Compositae, Fabaceae, Moraceae y Solanaceae. Entre las hidroxicumarinas más utilizadas destaca el esculetol y su heterósido, el esculósido, presente en el Castaño de Indias con actividad venotónica y protectora vascular. Las furanocumarinas (cumarinas condensadas con anillo de furano) son biológicamente más activas que las hidroxicumarinas.

Sin embargo, presentan fototoxicidad y en algunos casos son alergénicas. Algunas furanocumarinas lineales se utilizan asociadas a rayos UVA en el tratamiento de alteraciones dérmicas como el vitíligo o la psoriasis, entre otras afecciones dermatológicas. Las presentes en Umbeliferae y Compositae han sido citadas como agentes antifúngicos. Para los mamíferos las cumarinas más peligrosas son las aflatoxinas (difuranocumarinas), que son hepatotóxicas.

En el grupo de las piranocumarinas (condensadas con un anillo de pirano), la visnadina, aislada de la visnaga, se ha extraído y comercializado debido a sus propiedades vasodilatadoras, mostrando una actividad favorable en los trastornos de envejecimiento cerebral.

La warfarina es un medicamento anticoagulante de uso oral para prevenir la formación de trombos y émbolos, deriva del dicumarol, micotoxina anticoagulante natural, que se encuentra en el trébol dulce putrefacto. Hay que destacar asimismo que un pequeño número de drogas utilizadas en fitoterapia contienen cumarinas: vellosilla, angélica, aspérula, etc., aunque la relación entre la actividad que la tradición popular les atribuye y la presencia de cumarinas no pueda establecerse en todos los casos.

Lignanos

Los lignanos son dímeros de unidades C6C3 que se forman por acoplamiento oxidativo de alcoholes C6C3, como los alcoholes cumarílico, sinapílico y coniferílico. Están químicamente relacionados con la lignina, presente en la pared celular de algunos tejidos vegetales. La mayoría se encuentran en estado libre en el tejido leñoso, aunque también se han aislado de otras partes de la planta (raíces, hojas y flores), y en algunos casos se pueden presentar en forma glucosídica.

Están distribuidos ampliamente en la madera de árboles de gimnospermas (como el pino) y se han descrito también en unas 50 familias de angiospermas, en las que se han encontrado en el tronco y en las ramas de las plantas con crecimiento secundario. Algunos lignanos tienen un elevado interés farmacológico por su actividad antitumoral y antivírica.

La podofilotoxina, presente en especies de Podophyllum, tiene actividad citostática y se ha utilizado como modelo para la síntesis de compuestos como el etopósido y el tenipósido, que se utilizan como antitumorales. Otro lignano de interés es la silibina, flavanolignano aislado de los frutos de Silybum marianum (L.) Gaertn., con efecto hepatoprotector.

La fitoterapia en la actualidad

El profesional en farmacia tiene pleno conocimiento en las diversas ramas de su profesión, sin embargo, la aplicación de las mismas resulta más compleja. La fitoterapia resulta una tendencia creciente, esto se debe a que los pacientes prefieren medicamentos de orígenes naturales. Esto permite que el usuario tenga una mayor confiabilidad y una alternativa a la cura de sus afecciones.

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