Alcaloides y su aplicación
Los alcaloides y su aplicación permiten conocer la composición y el uso de estos componentes naturales en la farmacia.
facultad de farmacia · fitoterapia en farmacia
mié. 06 de oct. 2021
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Antes de entrar en contexto acerca de los alcaloides y su aplicación es importante conocer punto a punto los conceptos básicos de este tipo de componente. La palabra alcaloide deriva del vocablo árabe al-qali y del griego eídos. Su significado literal es “semejante a un álcali”. El término fue utilizado por primera vez por Meissner en 1818 para describir compuestos presentes en los productos naturales caracterizados por sus propiedades básicas semejantes a los álcalis.1,2 Son los principales metabolitos secundarios nitrogenados.

Normalmente se originan a partir de un aminoácido. Se trata de compuestos orgánicos con carácter básico, de origen natural, mayoritariamente vegetal, de distribución restringida. Sus estructuras generalmente son complejas. Otra de sus características es que son capaces de ejercer acciones fisiológicas diversas, incluso a dosis bajas, con actividad farmacológica significativa. Sin embargo, hay sustancias que se consideran alcaloides y que no cumplen algunas de las características generales.2,3 Así pues, se pueden distinguir:

  • Alcaloides verdaderos: contienen un nitrógeno heterocíclico. Siempre proceden de aminoácidos.
  • Protoalcaloides: también proceden de los aminoácidos, pero a diferencia de los primeros, el átomo de nitrógeno no forma parte de un heterociclo.
  • Pseudoalcaloides: poseen propiedades idénticas a los alcaloides verdaderos, pero no se biosintetizan a partir de aminoácidos.

Se encuentran distribuidos mayoritariamente en los vegetales, aunque también se han aislado en hongos (psilocina), bacterias (piocianina), organismos marinos, insectos y otros animales (anfibios). En cuanto a los vegetales, se encuentran fundamentalmente en angiospermas, sobre todo en dicotiledóneas (Solanáceas, Papaveráceas, Rubiáceas, Apocináceas y otras).

Alcaloides derivados del aminoácido ornitina

El metabolismo del aminoácido alifático ornitina origina un conjunto de alcaloides cuya característica estructural más destacable es un anillo heterocíclico nitrogenado de tipo pirrolidina o piperidina. Se clasifican en pirrolidínicos simples, pirrolizidinicos y tropánicos. Los primeros son los más sencillos, poseen un único anillo de pirrolidina y no presentan interés farmacológico. Los alcaloides pirrolizidinicos proceden de dos moléculas de ornitina. Estructuralmente se caracterizan por contener el anillo bicíclico pirrolizidina y muchos exhiben hepatotoxicidad.

Los alcaloides tropánicos contienen el anillo de tropano, estructura que resulta de la condensación de un anillo de piperidina y uno de pirrolidina. Estructuralmente son ésteres de un alcohol tropánico (tropanol, pseudotropanol, escopanol o ecgonina), con un ácido orgánico alifático o aromático (como el a. trópico). Según la disposición espacial del grupo hidroxilo en el anillo de piperidina, se pueden distinguir alcaloides derivados del tropanol y alcaloides derivados del pseudotropanol. La distribución botánica es muy reducida: Solanáceas y Eritroxiláceas.

Entre los derivados del tropanol destacan la hiosciamina, la hioscina (escopolamina) y la atropina, aislados de géneros como Atropa, Hyoscyamus y Datura de la familia de las Solanáceas. La hiosciamina es un éster ópticamente activo. La atropina corresponde al éster ópticamente inactivo, producido por la racemización de la hiosciamina durante el proceso de aislamiento. Son compuestos anticolinérgicos que presentan afinidad por los receptores muscarínicos, pero su actividad intrínseca es nula (antimuscarínicos o parasimpaticolíticos).

Su aplicación terapéutica se basa en aprovechar las consecuencias derivadas del bloqueo del sistema parasimpático. La hiosciamina y la atropina producen sobre el SNA vasoconstricción, aumento de la presión arterial, disminución de las secreciones, disminución del peristaltismo y midriasis (dilatación de la pupila). También pueden actuar como estimulantes del SNC y a dosis elevadas causan insomnio, alucinaciones y delirios La escopolamina tiene efectos sobre SNA más suaves y sobre el SNC es hipnótico-sedante.

Alcaloides derivados del aminoácido lisina

Se pueden distinguir tres clases estructurales: piperidínicos, quinolizidínicos e indolizidínicos. Los miembros más simples son los derivados de piperidina. Destaca la lobelina, aislada de los tallos de Lobelia (Lobelia inflata, Lobeliáceas). Estimulante del SNC a nivel del bulbo raquídeo, a dosis bajas se comporta como analéptico respiratorio, mientras que a dosis elevadas produce depresión respiratoria.

También es un estimulante ganglionar. Se usa en tratamientos de deshabituación del tabaco y como expectorante y antiasmático asociado a efedrina. Los quinolizidínicos se caracterizan por la presencia del sistema bicíclico quinolizidina. Una de las escasas aplicaciones terapéuticas de este grupo es el empleo de la tintura y extractos de retama negra en afecciones cardiacas.4,6 Un ejemplo de alcaloide indolizínico es la castanospermina, aislado de las semillas del castaño australiano (Castanospermum australe, Leguminosas), interesante por sus propiedades anti-VIH.

Alcaloides derivados de los aminoácidos fenilalanina y tirosina

Grupo de alcaloides muy numeroso y complejo que procede de los aminoácidos aromáticos fenilalanina y tirosina. Algunos de los alcaloides más representativos de las diferentes clases en que se subdividen son:

Alcaloides derivados de la feniletilamina

Son los derivados más sencillos. Destacan la mescalina, aislada del cacto alucinógeno peyote (Lophophora williamsii, Cactáceas), que procede del aminoácido tirosina y cuyo uso está prohibido actualmente, y la efedrina y su isómero, la pseudoefedrina, derivados del aminoácido fenilalanina. La efedrina es el componente mayoritario en las sumidades aéreas de distintas especies de la efedra (Ephedra sp, efedráceas).

En la planta se encuentra también la pseudoefedrina. La efedrina fue el primer simpaticomimético útil por vía oral. Produce broncodilatación, vasoconstricción, aumento de la presión arterial, midriasis y aumento de las secreciones. Posee actividad estimulante del SNC. Se utiliza para el asma bronquial. En la actualidad también se usa como descongestionante en el tratamiento sintomático de la congestión nasal, pero si el uso es prolongado puede producir un efecto rebote, por lo que no es recomendable abusar de este tipo de descongestivos.

Alcaloides isoquinoleínicos.

En orden de complejidad creciente se encuentran alcaloides que poseen un sistema isoquinolina. Tienen un profundo impacto en la sociedad como analgésicos y a su vez como drogas de abuso, especialmente el opio, rico en isoquinolinas del tipo morfinano. De acuerdo a su estructura se subdividen en:

  • Tetrahidroisoquinoleínicos simples. Terapéuticamente no presentan demasiado interés. Ejemplos representativos son la anhalamina y lofoforina, que acompañan a la mescalina en el peyote.
  • Bencilisoquinoleínicos. Contienen el núcleo 1-bencilisoquinolina. Es el más numeroso. Se clasifican en bencilisoquinoleínas simples, bisbencilisoquinoleínas y bencilisoquinoleínas modificadas.
    • Bencilisoquinoleínas simples. Destaca la papaverina, identificada en el opio, látex extraído de las cápsulas inmaduras de la adormidera (Papaver somniferum, Papaveráceas). Presenta actividad espasmolítica a nivel del músculo liso.
    • Bisbencilisoquinoleínas. Derivan del acoplamiento oxidativo entre dos bencilisoquinoleínas. Aparecen en elevadas concentraciones en los llamados “curares”. El término “curare” se aplica en general a extractos complejos de productos naturales utilizados por los indígenas de la cuenca del Amazonas. Son de diferente origen botánico, pero presentan la misma propiedad paralizante.
      Se distinguen varios tipos de curares, entre ellos los curares en tubo, llamados así por estar envasados en tubos de bambú, que contienen casi exclusivamente extractos de Chondrodendrum tomentosum (Menispermáceas), siendo el alcaloide tubocurarina el principal componente. Los curares bloquean los receptores nicotínicos neuromusculares postsinápticos, lo que produce una relajación muscular que impide la contracción del músculo.
      A dosis elevadas conduce a una parálisis progresiva y finalmente muerte por asfixia. La tubocurarina fue el primer bloqueante neuromuscular no despolarizante utilizado en terapéutica; sin embargo, ha sido desplazado por otros compuestos. Se utiliza como relajante muscular en preanestesia. Además, ha servido de cabeza de serie para el desarrollo de otros relajantes musculares (atracurio).

La medicina a base de hierbas y su impacto social

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