Isoprenoides: saponinas y heterósidos carditónicos
Los isoprenoides como las saponinas y heterósidos carditónicos hacen parte de los diferentes componentes usados en los medicamentos de origen herbal.
facultad de enfermería · fitoterapia en enfermería
mar. 28 de sep. 2021
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En este artículo se realizará una exposición general de los isoprenoides: saponinas y heterósidos carditónicos, indicando su síntesis y clasificación. Posteriormente se analizará cada uno de los grupos, indicando su estructura química y sus principales aplicaciones farmacológicas, dando ejemplos de cada uno de ellos, seleccionados bien por su novedad, o bien por su utilización clásica en fitoterapia.

Los terpenos o isoprenoides resultan de la polimerización de unidades isoprénicas, concretamente (IPP y su isómero DMAPP). El IPP es una molécula de 5 átomos de C que procede del ácido mevalónico cuando se sintetiza en el citoplasma y del DOXP (Desoxi-xilulosa-5-P), si lo hace en el plasto. En el citoplasma se van a sintetizar de forma preferencial: sesqui (15 C), tri (30 C) y politerpenos, mientras que en el cloroplasto se sintetizarán: mono (10 C) y diterpenos (20 C) y carotenoides (tetraterpenos) (40 C). La síntesis de terpenos ocurre básicamente en cinco etapas:

  1. Formación del Isoprenos activos (IPP y DMAPP) por cualquiera de las dos vías mencionadas: ruta del ácido mevalónico o ruta del DOXP.
  2. Acoplamiento Cabeza-Cola para la formación de mono, sesqui, di y politerpenos por acción de prenil transferasas.
  3. Acoplamiento Cola-Cola de unidades de 15 C y de 20 C para formar los triterpenos y los carotenoides respectivamente.
  4. Modificaciones enzimáticas de los esqueletos (ciclaciones).

La síntesis del IPP y del DMAPP en la célula vegetal se muestra en el siguiente esquema, siendo la ruta citoplasmática la utilizada en términos generales para la síntesis de triterpenos: Como podeos observar en el esquema los isoprenos activos IPP y DMAPP pueden intercambiarse entre el plasto y el citoplasma, lo que permitiría continuar con la síntesis en caso de que alguna de las dos rutas estuviese bloqueada.

Saponinas triterpénicas

Se trata de moléculas tetracíclicas, o más comúnmente pentacíclicas que aparecen en forma de heterósidos. Poseen capacidad espumante, incluso a bajas concentraciones, de ahí el nombre del grupo: del latín sapo, que significa jabón. La combinación de una genina hidrofóbica y la parte azucarada hidrofílica del heterósido, confiere a estas moléculas un carácter anfipático.

Así mismo, al ser sustancias tensioactivas, modifican la permeabilidad de la membrana de hematíes causando hemolisis y resultando tóxicas por vía intravenosa. Por vía oral no resultan tóxicas al hidrolizarse y por su baja absorción. Esqueletos penta y tetracíclicos de saponinas triterpénicas. En ocasiones, los metilos C-23, C-28 o C-30 se oxidan, apareciendo grupos carboxilo, aldheído o hidroximetilo. En el sistema de anillos de la genina, los carbonos C-2, C-7, C-11, C-15, C-16, C-21, o C-22 pueden aparecer oxidados.

Los azúcares se unen a través del hidroxilo del C-3, en número entre uno y seis. Los oligósidos pueden ser lineales o ramificados, siendo los monosacáridos más frecuentes: glucosa, galactosa, ramnosa, arabinosa y ácidos urónicos (ácidos glucurónico y gaacturónico) (monodesmósidos). La molécula puede tener dos cadenas sacarídicas (bidesmósidos), de manera que además del/los azúcares/es que se unan a través del C-3, otra cadena se une al C-28 a través de un enlace tipo éster.

La función biológica de las saponinas se relaciona principalmente con funciones de defensa frente a patógenos, plagas y herbívoros dadas sus propiedades antifúngicas, antiparasitarias, insecticidas y modificadoras de la conducta alimentaria del ganado. Además algunas plantas liberan saponinas a través de sus raíces como agentes alelopáticos que inhiben el crecimiento de otras plantas para evitar la competencia por los recursos (nutrientes, agua…).

Actividades biológicas primarias

Este tipo de saponinas se han asilado en plantas Angiospermas Dicotiledóneas, aunque algunos invertebrados marinos como pepinos o estrellas de mar, también son capaces de sintetizar estos compuestos. Algunas de las Familias con especies que acumulan saponinas triterpénicas son: Leguminosae, Amaranthaceae, Apiaceae, Caryophyllaceae, Aquifoliaceae, Araliaceae, Cucurbitaceae, Berberidaceae, Chenopodiaceae, Myrsinaceae y Zygophyllaceae, entre otras.

Legumbres como la soja, judías y guisantes son algunas de las plantas cultivadas y de consumo humano, ricas en estos isoprenoides. Entre las actividades biológicas que presentan este tipo de compuestos podemos destacar:

  • Actividad hemolítica, debido a un aumento de la permeabilidad de la membrana, lo que ocasiona una entrada de sodio y agua, y en consecuencia la célula explota. Del mismo modo, estas moléculas pueden tener actividad espermicida, entre las que destacamos saponinas aisladas de Madhuca longifolia var. latifolia (Roxb.) A.Chev. o Sesbania sesban Merrill.
  • Actividad molusquicida, de especial interés en el control de la esquistomiasis, en el que diversas especies de caracol actúan como intermediarios en el ciclo de vida de los esquistosomas. Los frutos de Phytolacca dodecandra L´Her y P. icosandra L. han demostrado eficacia para el control de este parásito en aguas infestadas, sin presentar riesgo ambiental. Actividad antiparasitaria, que llevan a cabo nuevamente actuando sobre la integridad de la membrana y su potencial. Glinus oppositifolius (L.) Aug.DC. tiene actividad antiprotozoaria y Hedera hélix L. antileismánica.
  • Actividad fungicida, en especial frente a levaduras del género Candida y Microsporum. Como ejemplo podemos citar los saponósidos de la hiedra, o los aislados de la parte aérea de Anagallis arvensis L., planta utilizada tradicionalmente en argentina para el tratamiento de la candidiasis, y que recientemente ha sido estudiada al respecto. Esta actividad, como las anteriores se debe a la interacción entre los principios activos y los esteroles de las membranas del microorganismo.

Actividades biológicas secundarias

  • Actividad antibacteriana y antiviral. La actividad antimicrobiana de múltiples saponinas ha sido estudiada, sin embargo, no mostraban por lo general actividades relevantes. Recientemente se han asilado calendustolatósidos de Calendula stellata Cav. Con actividad comparable a la de antibióticos. Entre las saponinas con actividad antiviral destacamos las de Aesculus chinensis Bunge frente al HIV-16.
  • Actividad antiinflamatoria y antiedematosa, debida a diversas causas, como la inhibición de la degradación de corticoides, disminución de la permeabilidad de capilares y vasos, etc. Es clásica la utilización de la raíz y estolones del regaliz (Glycirrhiza glabra L.) o de la semilla de Aesculus hippocastanum L. para estos fines.
  • Actividad citotóxica y antitumoral. Existen numerosas publicaciones sobre la actividad citotóxica in vitro de diversas saponinas triterpénicas. En ocasiones, como los triterpenos aislados de raíces de Anemone chinensis Bunge o de la parte aérea de Trevesia palmata (Roxb. ex Lindl.) Vis., la fracción sacarídica juega un papel importante en la actividad citotóxica de estas sustancias.
    Varios ginsenósidos de Panax gingseng C.A.Meyer muestran actividad citotóxica e incluso antitumoral, induciendo apoptosis a través de la activación de la Caspasa. Así mismo, se han descrito nuevas saponinas procedentes de Acacia victoriae Benth. Han demostrado actividad antitumoral en ratón y que se posicionan como potenciales supresores del desarrollo de cáncer de piel en humanos.
  • Antitusivos o expectorantes. La hiedra o el regaliz se han utilizado tradicionalmente como expectorantes, al actuar irritando localmente las mucosas, lo que provoca un mayor movimiento ciliar del epitelio bronquial y una mayor actividad de glándulas que fluidifican el moco ayudando a su eliminación.

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